1578-1874: vesting

Op aanraden van de abt van het Bossche Sint Geertruiklooster besloot het stadsbestuur in 1578 de prioriteit bij de stadsversterking te leggen op de inundatie van de omgeving. Pogingen van de Staatse troepen in 1591, 1601, 1603 en 1622 om de stad te veroveren mislukten daardoor dan ook. Aan die vruchteloze ondernemingen dankte de stad zijn bijnaam 'De Moerasdraak'. Toen Maurits in 1590 Breda had ingenomen besloot men niet alleen meer te vertrouwen op het water en werd begonnen met ingrijpende aanpassingen van de vesting zelf door al vóór 1629 acht bastions te bouwen. Deze buiten het muurwerk uitstekende versterkingen boden de verdedigers van de stad de mogelijkheid om zeer effectief strijkvuur af te geven langs de muren. De aanleg van de bastions volgde het ontwerp van ingenieur Jan van der Weeghen. Het was een kostbare operatie die de middelen van de stad zelf te boven ging en daarom mede gesteund werd door de Staten van Brabant die belang hadden bij de verdediging van de meest noordelijke stad in hun hertogdom. Ook het Kruithuis maakte onderdeel uit van dit ontwerp

Na de inname van de stad in 1629 ging de versterking ervan als vesting door. Frederik Hendrik had tijdens de belegering van de stad al in zijn voordeel ontdekt dat de zuidkant van de stad moeilijk te verdedigen was en dat er met name moeilijk effectief kanonvuur kon worden gegeven op aanvallers van het Vughterbastion. Daarom besloot hij in 1634 tot de aanleg van bastion Oranje aan de Zuidwal. Dit diep uitstekende bastion kon in alle richtingen aanvallers bestoken. Drie jaar later werd de Citadel gebouwd, aan de noordkant van de stad. Deze citadel had de vorm van een vijfhoek met op elke hoek een bastion. De citadel had ten doel om opstanden van binnen de stad de kop in te kunnen drukken. Ook de tenaille bij Hintham kwam in deze fase tot stand.

Na het begin van de oorlog met Frankrijk in 1672 werd duidelijk dat de zuidelijke verdedigingsgordel van De Republiek niet effectief werkte. Daarom kreeg Menno van Coehoorn in 1697 opdracht om een ontwerp te maken voor een integrale verdedigingsgordel. 's-Hertogenbosch werd de belangrijkste schakel in de zuidelijke linie. Van Coehoorn bouwde ten behoeve van de verdediging van Den Bosch het bij de Maas gelegen fort Crèvecoeur en de Schans in Engelen. De dicht bij de stad gelegen forten Sint-Anthonie en Isabella werden door hem verbeterd en de inundatiewerken werden nagezien. Aan de vesting Den Bosch zelf bracht hij ravelijnen en voorwerken aan die net buiten de muur lagen.

In de 18de eeuw werd aan de vestingwerken weinig onderhoud gepleegd. Dat vergemakkelijkte in september 1794 de inname van de stad door de Franse generaal Pichegru. De laatste verbeteringen vonden plaats rond 1840 toen enkele rondelen tot kruitkelders werden omgebouwd en de Vughtse lunetten werden aangelegd. Met de vestingwet van 1874 werd de vesting 's-Hertogenbosch opgeheven. Vanaf dat moment kon de stad gaan groeien in het gebied net buiten de muren.